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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Zoledronsäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Zoledronsäure</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Zoledronsäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>[1-Hydroxy-2-(imidazol-1-yl)ethyliden]diphosphonsäure <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<ul><li>C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>P<sub>2</sub> <small>(Zoledronsäure)</small></li>

<li>C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub>Na<sub>2</sub>O<sub>7</sub>P<sub>2</sub>·4H<sub>2</sub>O <small>(Zoledronsäure·<a href="Natriumsalz" class="mw-redirect" title="Natriumsalz">Dinatriumsalz</a>·Tetrahydrat)</small></li>

<li>(C<sub>5</sub>H<sub>7</sub>N<sub>2</sub>Na<sub>2</sub>O<sub>7</sub>P<sub>2</sub>·H<sub>2</sub>O)<sub>5</sub> <small>(Zoledronsäure·Trinatriumsalz·Hydrat)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißes kristallines Pulver<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=118072-93-8">118072-93-8</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Zoledronsäure)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">165800-07-7</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Zoledronsäure-Dinatriumsalz-Tetrahydrat)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=165800-08-8">165800-08-8</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Zoledronsäure-Trinatriumsalz-<a href="Kristallwasser" title="Kristallwasser">Hydrat</a>)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Bisphosphonate" title="Bisphosphonate">Bisphosphonate</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>

<ul><li>272,09 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> <small>(Zoledronsäure)</small></li>

<li>388,11 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> <small>(Zoledronsäure-Dinatriumsalz-Tetrahydrat)</small></li>

<li>1726,21 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> <small>(Zoledronsäure-Trinatriumsalz-Hydrat)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>239 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>(Zoledronsäure)</small> <sup id="cite_ref-MerckIndex_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-SDS_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-SDS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Monohydrat<br>

</p>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.">271</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-SDS_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-SDS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Zoledronsäure</b> (auch: <b>Zoledronat</b>) ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a>, der den Abbau von <a href="Knochengewebe" title="Knochengewebe">Knochengewebe</a> hemmt. Er wird in der Behandlung von Erkrankungen des Skeletts wie <a href="Osteoporose" title="Osteoporose">Osteoporose</a> und der <a href="Osteodystrophia_deformans" title="Osteodystrophia deformans">Paget-Krankheit</a> verwendet. Auch zur Vorbeugung gegen Knochenkomplikationen bei Krebspatienten, deren Erkrankung die Knochen beeinträchtigt und zur Behandlung von <a href="Tumor" title="Tumor">tumorbedingten</a> überhöhten <a href="Calcium" title="Calcium">Calciumspiegeln</a> im Blut ist Zoledronsäure angezeigt.

</p><p>Chemisch handelt es sich um eine Substanz aus der Gruppe der <a href="Bisphosphonat" class="mw-redirect" title="Bisphosphonat">Bisphosphonate</a>. Zoledronsäure wurde von <a href="Novartis" title="Novartis">Novartis</a> entwickelt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungsmechanismus">Wirkungsmechanismus</h2></div>

<p>Durch Zoledronsäure wird der <a href="Osteolyse" title="Osteolyse">Knochenabbau</a> vermindert, indem die <a href="Osteoklast" title="Osteoklast">Osteoklasten</a> gehemmt werden. Die Osteoklasten sind für die <a href="Resorption" title="Resorption">Resorption</a> der Knochensubstanz verantwortlich.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete_und_Art_der_Anwendung">Anwendungsgebiete und Art der Anwendung</h3></div>

<p><b>Zometa</b><br>

Als <i>Zometa</i> ist Zoledronsäure seit 2003 zugelassen zur Behandlung der tumorinduzierten <a href="Hyperkalz%C3%A4mie" title="Hyperkalzämie">Hyperkalzämie</a> (<a href="Tumorhyperkalz%C3%A4mie" title="Tumorhyperkalzämie">TIH</a>) und zur Prävention skelettbezogener Komplikationen bei Patienten mit fortgeschrittenen, auf das Skelett ausgedehnten Tumorerkrankungen.

Neben der Inhibition der Knochenresorption wurde in klinischen Studien verschiedene Anti-Tumor-Aktivitäten nachgewiesen, die zur Gesamtwirkung beitragen könnten. Durch die Hemmung der Resorption wird die Anfälligkeit des Knochenmarks für das Wachstum von Tumorzellen vermindert, außerdem wurden anti-angiogenetische und analgetische Effekte beobachtet. <i>In vitro</i> wurde unter anderem eine direkte zytostatische Aktivität auf Tumorzellen festgestellt.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p><i>Zometa</i> wird üblicherweise drei- bis vierwöchentlich als <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenöse</a> Infusion verabreicht.

</p><p><b>Aclasta</b><br>

Als <i>Aclasta</i> ist Zoledronsäure seit 2005 zugelassen zur Behandlung der <a href="Osteodystrophia_deformans" title="Osteodystrophia deformans">Osteodystrophia deformans</a> (Morbus Paget) und seit 2007 zur Behandlung der <a href="Postmenopause" class="mw-redirect" title="Postmenopause">postmenopausalen</a> Osteoporose bei Frauen. Die Osteodystrophia deformans ist nach <a href="Osteoporose" title="Osteoporose">Osteoporose</a> die zweithäufigste Erkrankung des Knochenstoffwechsels. Sie äußert sich durch die Verdickung und <a href="Deformierung" class="mw-redirect" title="Deformierung">Deformierung</a> von <a href="Knochen" title="Knochen">Knochen</a> und eine verminderte Bruchfestigkeit. Die Ursache ist nicht abschließend geklärt – man nimmt <a href="Virale_Infektion" class="mw-redirect" title="Virale Infektion">virale Infektionen</a> oder <a href="Gen" title="Gen">genetische</a> Faktoren an.

</p><p>In der 2007 veröffentlichten HORIZON-PFT-Studie mit 7765 Patientinnen mit postmenopausaler Osteoporose konnte über drei Jahre unter Zoledronsäure 5 mg das <a href="Relatives_Risiko" title="Relatives Risiko">relative Risiko</a> für Wirbelkörperfrakturen im Vergleich mit Placebo um 70 % und das Risiko für Hüftfrakturen um 41 % reduziert werden.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>2008 wurde die Zulassung erweitert um die Behandlung von Männern mit osteoporosebedingtem <a href="Knochenbruch" title="Knochenbruch">Frakturrisiko</a>. Die Zulassungserweiterung umfasst auch die Reduktion von Frakturen bei Männern und postmenopausalen Frauen, welche kürzlich eine osteoporosebedingte <a href="H%C3%BCftgelenk" title="Hüftgelenk">Hüftfraktur</a> erlitten haben. Letztgenannte Indikationserweiterung stützt sich auf eine <a href="Klinische_Studie" title="Klinische Studie">klinische Studie</a> mit 2100 Patienten. Gemäß diesen Studiendaten kann das Risiko für eine erneute Fraktur um 35 % gesenkt werden.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>2009 wurde das Anwendungsgebiet erweitert auf die Behandlung von Patienten, deren Osteoporose im Zusammenhang mit einer Langzeitbehandlung mit <a href="Glucocorticoide" title="Glucocorticoide">Glucocorticoiden</a> steht.

</p><p><i>Aclasta</i> wird im Gegensatz zu anderen Bisphosphonaten einmal jährlich als <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenöse</a> Infusion – und nicht wie sonst üblich in Form von wöchentlicher Tabletteneinnahme – verabreicht. Eine Durchstechflasche <i>Aclasta</i> enthält 5 Milligramm <a href="Wirkstoff" title="Wirkstoff">Wirkstoff</a> in 100 ml <a href="Wasser_f%C3%BCr_Injektionszwecke" title="Wasser für Injektionszwecke">Wasser für Injektionszwecke</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h3></div>

<p>Die <a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">Nebenwirkungen</a> von Zoledronsäure sind vergleichbar mit denen anderer intravenös verabreichter Bisphosphonate. Sie treten in der Regel innerhalb der ersten Tage nach der Einnahme auf und klingen innerhalb weniger Tage wieder ab. Als häufigste Nebenwirkungen sind <a href="Influenza" title="Influenza">grippeähnliche</a> <a href="Symptom" title="Symptom">Symptome</a> und Kopfschmerzen zu beobachten. Außerdem kann es in Einzelfällen zu Fieber, Knochen- und Gelenkschmerzen, Müdigkeit, Magen-Darm-Beschwerden kommen. Laut HORIZON-Studie trat bei Behandlung mit Zoledronsäure bei nicht wenigen Patientinnen (1,3 %) auch <a href="Vorhofflimmern" title="Vorhofflimmern">Vorhofflimmern</a> auf, das bisher bei Bisphosphonaten nicht beobachtet worden war.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das Vorhofflimmern lag unter der für diese Altersgruppe zu erwartenden Rate und wurde in anderen Studien mit Zoledronsäure nicht beobachtet.

</p><p>Seit 2003 wird das Auftreten von <a href="Kiefernekrose" class="mw-redirect" title="Kiefernekrose">Kiefernekrosen</a> nach Zahnextraktion in Verbindung mit der Gabe von Aminobisphosphonaten beschrieben, wobei das Risiko unter der Gabe von Zoledronat höher scheint als bei anderen Präparaten.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dies ist wahrscheinlich auf die relativ hohe Dosierung zurückzuführen.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch wenn Kiefernekrosen sehr selten sind, wird eine zahnärztliche Vorstellung vor der Behandlung und ggf. eine Verlängerung der Dosierungsintervalle empfohlen.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Wegen des Auftretens bzw. der Verschlechterung von Nierenfunktionsstörungen unter Zoledronsäure wurden Patienten mit schlechter Nierenfunktion im März 2010 von der Behandlung mit <i>Aclasta</i> ausgeschlossen.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">Food and Drug Administration</a> erweiterte für ihren Bereich (USA) die Warnung bzw. das Verbot im September 2011.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><b><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></b><br>

Aclasta (D, A, CH), Reclast (USA), Zoledro-Denk (D), Zometa (D, A, CH)

</p><p><b>Kombinationspräparate</b><br>

Aszora Trio (D)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Kenneth W. Lyles et al.: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Zoledronic Acid and Clinical Fractures and Mortality after Hip Fracture</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic"><a href="The_New_England_Journal_of_Medicine" title="The New England Journal of Medicine">NEJM</a></cite>. November 2007, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1056/NEJMoa074941">10.1056/NEJMoa074941</a></span> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Zoledrons%C3%A4ure&rft.atitle=Zoledronic+Acid+and+Clinical+Fractures+and+Mortality+after+Hip+Fracture&rft.au=Kenneth+W.+Lyles+et+al.&rft.btitle=NEJM&rft.date=2007-11&rft.doi=10.1056%2FNEJMoa074941&rft.genre=book" style="display:none"> </span></li>

<li>Ian R. Reid et al.: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Fracture Prevention with Zoledronate in Older Women with Osteopenia</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic"><a href="The_New_England_Journal_of_Medicine" title="The New England Journal of Medicine">NEJM</a></cite>. Oktober 2018, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1056/NEJMoa1808082">10.1056/NEJMoa1808082</a></span> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Zoledrons%C3%A4ure&rft.atitle=Fracture+Prevention+with+Zoledronate+in+Older+Women+with+Osteopenia&rft.au=Ian+R.+Reid+et+al.&rft.btitle=NEJM&rft.date=2018-10&rft.doi=10.1056%2FNEJMoa1808082&rft.genre=book" style="display:none"> </span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a href="European_Public_Assessment_Report" title="European Public Assessment Report">Öffentlicher Beurteilungsbericht</a> (EPAR) der <a href="Europ%C3%A4ische_Arzneimittel-Agentur" title="Europäische Arzneimittel-Agentur">Europäischen Arzneimittel-Agentur</a> (EMA) zu: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ema.europa.eu/en/search/search/field_ema_web_categories%253Aname_field/Human/ema_group_types/ema_medicine?search_api_views_fulltext=Zoledronic">Zoledronsäure</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2009/021223s018lbl.pdf"><i>FDA - Full prescribing information for Zometa<sup>®</sup></i></a> (PDF; 221 kB).</span>

</li>

<li id="cite_note-MerckIndex-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-MerckIndex_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals</i>. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1753–1754.</span>

</li>

<li id="cite_note-SDS-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-SDS_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SDS_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/sml0223">Zoledronic acid monohydrate</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 7. Januar 2023 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/sml0223?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Fachinformation <i>Zometa<sup>®</sup></i>, Juli 2009.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Black et al.: <i>Once-Yearly Zoledronic Acid for Treatment of Postmenopausal Osteoporosis</i>. In: <i>NEJM</i>, 2007, 356, 18, S. 1809–1822; <a rel="nofollow" class="external text" href="http://content.nejm.org/cgi/content/short/356/18/1809">Abstract</a> nejm.org; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17476007?dopt=Abstract">PMID 17476007</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://hugin.info/134323/R/1255392/273615.pdf"><i>Once-yearly Aclasta<sup>®</sup> approved in EU to treat osteoporosis in men and to reduce risk of new fractures following hip fracture both in men and postmenopausal women</i>.</a> (PDF; 96 kB) Novartis, Pressemitteilung, 30. September 2008.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">KW Lyles et al.: <i>Zoledronic acid and clinical fractures and mortality after hip fracture.</i> In: <i>N Engl J Med.</i>, 1. November 2007, 357(18), S. 1799–1809; Epub 17. September 2007; <a rel="nofollow" class="external text" href="http://content.nejm.org/cgi/content/full/357/18/1799">Volltext</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://content.nejm.org/cgi/reprint/357/18/1799.pdf">Volltext</a> (PDF) nejm.org; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17878149?dopt=Abstract">PMID 17878149</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Ergebnis der randomisierten HORIZON-Studie veröffentlicht im <i><a href="New_England_Journal_of_Medicine" class="mw-redirect" title="New England Journal of Medicine">New England Journal of Medicine</a></i> (NEJM 2007; 356:1809-1822), hier zitiert nach: <i><a href="Deutsches_%C3%84rzteblatt" title="Deutsches Ärzteblatt">Deutsches Ärzteblatt</a></i>, 3. Mai 2007; <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

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</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20150403123118/https://www.aerzteblatt.de/nachrichten/28352">aerzteblatt.de</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 3. April 2015 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>).</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">F. Gerhards, M. Rana, O. Maciejewski, R. Smeets: <i>Prospektive <a href="Kohortenstudie" title="Kohortenstudie">Kohortenstudie</a> zu möglichen Kofaktoren der bisphosphonatassoziierten Kiefernekrosen</i>. 59. Jahrestagung der Arbeitsgemeinschaft für Kieferchirurgie, Wiesbaden (21.–23. Mai 2009).</span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aerzteblatt.de/archiv/53506/Onkologie-Kiefernekrosen-nach-hoch-dosierter-Bisphosphonattherapie"><i>Onkologie: Kiefernekrosen nach hoch dosierter Bisphosphonattherapie.</i></a> In: <i><a href="Deutsches_%C3%84rzteblatt" title="Deutsches Ärzteblatt">Deutsches Ärzteblatt</a>.</i> 17. November 2006,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 23. Juli 2024</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AZoledrons%C3%A4ure&rft.title=Onkologie%3A+Kiefernekrosen+nach+hoch+dosierter+Bisphosphonattherapie&rft.description=Onkologie%3A+Kiefernekrosen+nach+hoch+dosierter+Bisphosphonattherapie&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.aerzteblatt.de%2Farchiv%2F53506%2FOnkologie-Kiefernekrosen-nach-hoch-dosierter-Bisphosphonattherapie&rft.date=2006-11-17&rft.language=de"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">Catherine H. Van Poznak, Joseph M. Unger u. a.: <i>Association of Osteonecrosis of the Jaw With Zoledronic Acid Treatment for Bone Metastases in Patients With Cancer.</i> In: <i>JAMA Oncology</i>; <a href="https://doi.org/10.1001/jamaoncol.2020.6353" class="extiw external" title="doi:10.1001/jamaoncol.2020.6353">doi:10.1001/jamaoncol.2020.6353</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text">Rote Hand-Brief der Firma Novartis, 12. März 2010.</span>

</li>

<li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-13">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20140222045218/http://www.ifap.de/arzneimitteltherapiesicherheit/live-ticker-amts-nachrichten/artikel/article/fda-neue-kontraindikation-und-warnhinweis-fuer-zoledronsaeure/">Neue Kontraindikation und Warnhinweis für Zoledronsäure.</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 22. Februar 2014 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) ;ifap.de/arzneimitteltherapiesicherheit ausführliche Darlegung.</span>

</li>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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